Ich habe noch einen 500SEC in der Garage stehen, klassisch schwarz/schwarz mit BBS-Felgen und Lorinser-Fahrwerk. Das Fahrzeug ist BJ87 und seit 16 Jahren in meinem Besitz, wird ausschließlich im Sommer gefahren, ist rostfrei und auch technisch in Ordnung (hat aber auch erst knapp 150tkm auf dem Zähler). Auf einen 420er würde ich nicht gehen, dem fehlt einfach der Hubraum, und Hubraum kann man nie genug haben. Man merkt den Unterschied beim Fahren recht deutlich, ob da 4.2l oder 5l Hubraum unter der Haube werkeln.

Über die Kosten ist ja schon viel geschrieben worden. Schau nach einem, der einen Kaltlaufregler hat oder bei dem man nachrüsten kann. Für ein paar Motorisierungen (z.B. der 5l mit Kat und 224PS) gibt es keinen Kaltlaufregler, dann stehen man so an die 800 Euro auf dem Steuerbescheid. Mit Kaltlaufregler kommst Du dann in "normale" Regionen um die 400 Euro/Jahr. Hast Du noch einen Erstwagen und bleibst unter 9tkm pro Jahr? Wenn ja, dann kannst Du das Teil für 80 Euro im Jahr versichern (Haftpflicht). Teil- oder Vollkasko wird dann etwas teurer, aber immer noch sehr günstig.
Verbrauch ist nicht so dramatisch. Man kann den Wagen mit 12l/100km fahren, man kann auch auf 18l kommen. Ich liege so bei entspannten 13-14l/100km, dann auch mit etwas schneller gefahrenen Abschnitten auf der Autobahn.
In Bezug auf Reparaturen ist zumindest mein Fahrzeug relativ unauffällig. Er bekommt bei mir alle zwei Jahre frisches Öl, ab und an auch mal einen Getriebeölwechsel und das war es dann auch schon. Dazu kommen dann noch altersbedingte Reparaturen wie z.B. mal eine neue Motoraufhängung oder neue Keilriemen. Ist aber alles überschaubar und auch im Rahmen.
Ein Knackpunkt ist allerdings die Klimaanlage. Die läuft mit R12a, d.h. Du kannst die Klimaanlage nicht einfach bei Mercedes oder Bosch wieder neu befüllen lassen. Vorsicht auch vor Fahrzeugen, die schon mit R134a befüllt wurden und nicht umgerüstet. Ist aber alles zu umfangreich, um es hier zu posten, aber im Falle des Falles gibt es auch hierfür gute Lösungen (wenn man weiß, wie und wen man fragen muss).
Ganz wichtig ist, dass alle elektronischen Helfer funktionieren. Darauf musst Du unbedingt achten, sonst kann das, wenn Du nicht selber schraubst, ziemlich teuer werden. Die Ersatzteilversorgung ist mercedestypisch klasse, allerdings sind die Preise auch S-Klasse-Niveau. Also mal kurz für kleines Geld einen Zierrahmen austauschen ist nicht, im Gegenzug ist alles möglich, wenn man es sich leisten kann.

Ist das Auto alltagstauglich? Klar, warum sollte es das nicht sein. Der Kofferraum ist groß, das Fahrzeug ist übersichtlich und auch hinten können zwei Personen sitzen (ok, Ein- und Aussteigen ist jetzt nicht so prickelnd). Man sollte allerdings schon auch mal ein Auto ohne Parktronik gefahren haben oder auch wissen, dass man auf nasser Fahrbahn in der Kurve nicht so viel Gas geben sollte. Die elektronischen Helferchen fehlen teilweise.

Ich für meinen Teil finde es immer wieder klasse, das Fahrzeug aus der Garage zu holen und genieße auch jeden Kilometer. Mach es, hol Dir einen und genieße eine schöne Zeit mit dem Fahrzeug. Und wenn Du keine Lust mehr hast, verkaufe ihn (Wertverlust hast Du ja normalerweise nicht). Bevor Du allerdings losrennst und den nächstbesten kaufst, hol Dir für 15 Euro im S-Klasse-Club eine Kaufberatung, das ist gut angelegtes Geld. Da werden dann alle Schwachstellen aufgezeigt und man bekommt ein ganz gutes Gefühl für die Fahrzeuge.