Ich habe da eine vergleichbare Situation. Hier eine Frage oder Vermutung, keine Behauptung, dass das so funktioniert:

Ist es nicht möglich, ein Image des kompletten bestehenden Systems zu erstellen, z.B. in der Time Machine. Dann das Update auf ein neueres OS. Läuft dies problemlos, alles gut. Wenn nicht, den Rechner komplett platt machen und von dem zuvor erstellten image wiederherstellen.