Oli, ich weiß nicht genau, von wie vielen bildern du sprichst, aber ich würde beim umstieg auf mac so vorgehen.

öffne iphoto oder aperture (ich persönlich würde aperture nutzen), ändere die settings so, dass die bilder in die eigene iphoto struktur kopiert werden und importiere nun ordner für ordner aus deine alten struktur. nach dem import jedes ordners kannst du dir ein bisschen zeit nehmen das ereignis oder das projekt zu taggen. das geht recht fix und 30 ordner mit je 1 GB sind locker in einem abend bei wein und zigarre importiert. danach hast du eine saubere struktur und kein chaos. die benennung kannst du analog zu deiner gewohnten windowsstruktur machen. gesichtserkennung kann man ausschalten. würde ich eh machen....

ansonsten hat jan sehr viel richtiges und weises geschrieben. hangel dich an seinen worten lang und du wirst viel spaß und sicherheit mit deinem neue system haben....