Beim Hinflug wirst Du Deine Connections garantiert verpassen und dann wird auch Dein Handgepäck nicht mitfliegen.
Alles andere würde mich wundern.

Denver kann klappen ist aber ultra eng.

Zusätzlich ist noch Winter was das leben an Chicago und Denver manchmal nicht leichter macht.
Handgepäck halte ich für diese Connections zwingend wenn man nicht ohne Koffer irgendwo ankommen will.