Mai ist eine gute Zeit. Kann schon ganz schön heiss werden, aber noch wenig Regen.

Ich würde mir mehr Zeit in Tokio nehmen und vielleicht Osaka bleiben lassen.
Dafür dann Ausflüge von Tokio aus nach Nikko, Mt. Fuji und Kamakura.
Nara auf jeden Fall, geht aber als Tagesausflug von Kyoto aus.

Bei Hotels in Tokio gibt es eben die Extreme:
Extrem teuer, oder extrem kleines Zimmer. Sauber und praktisch ist es meistens.
Ich würde auf Luxus verzichten und die Kohle eher in Essen und Shoppen investieren.
Wichtiger als das Hotel selbst ist die Lage: Möglichst nahe an der Yamanote Line (das ist die Ringbahn); eigentlich egal welche Station.
Meine momentanen Favorites sind:
Shinagawa Station (die ganzen Prince Hotels dort um den Bahnhof herum; gibt es von sehr luxuriös, bis sehr einfach). Top Anbindung an beide Flughäfen und fast alle Schnellzüge!
Gotanda (Mitsui Garden Hotel)
Meguro (keine spezielle Empfehlung).

Shinjuku, Harajuku und Shibuya würde ich (gerade abends) mittlerweile eher meiden, da EXTREM überlaufen. Halb Asien kommt zur Zeit zum Shoppen nach Japan (billiger Yen); da wirst Du totgetrampelt. Auch sind die Bahnhöfe gigantisch und recht unübersichtlich. Da verliert man viel Zeit.
Ginza (mit Shimbashi und Tokyo) ist schön zum Bummeln.