Ich bin das Cabrio aus der 1. Serie ungefähr 60tkm gefahren und bin vom Getriebe abgesehen immer noch begeistert von dem Auto.
Ich würde IMMER zum Cabrio greifen und sehe alle drei Punkte lustigerweise anders.

1.) Der Smart ist eh so klein, dass man nach hinten praktisch nichts sehen muss. Und das, was man aus dem Cabrio sieht, reicht vollkommen. Das Auto hört einfach hinter einem auf.
2.) Unterm Glasdach wird es viel zu heiß und das Raumklima ist bescheiden. Das Cabrio ist der einzige Smart mit vernünftigem Sonnenschutz, ohne von aussen billig auszusehen (unlackiertes Hartplastikdach der billigeren Ausstattungsvarianten...)
3.) Beim Cabrio muss man halt erst die untere Klappe öffnen, dann das Verdeck hochziehen obere. Beim Coupé ists andersrum, erst oben, dann unten. So what? Bei beiden Varianten ist das Beladen mit größeren Gegenständen Mist. Bei kleineren Gegenständen (z.B. die Tragetasche nach dem Einkauf) macht man beim Cabrio einfach nur unten auf und stellt die Sachen rein - fertig. Beim Coupé muss man immer beide Klappen aufmachen, weil man durch die kleine Öffnung der Heckscheibe nichts in den Kofferraum bekommt und spätestens mit einer Laderaumabdeckung sowieso ausgeschieden ist.

Der Windschutz ist genau richtig beim Cabrio. Es zieht ein wenig, aber nicht zu viel. Die Frontscheibe ist schön weit weg und wenn es nicht ganz so warm ist, ist das Cabriodach das schönste Schiebedach, das man sich vorstellen kann.
Das Getriebe ist leider bei allen Smarts der letzte Dreck. Beim aktuellen Modell ist es immerhin schon eine ganze Ecke besser, als bei der ersten Serie.