Du hast den Windows-Plugin für iCloud installiert? Und Dir vorher irgendeine anleitung zu dem Thema durchgelesen? zB welche Vorarbeit nötig ist? Oder einfach losgelegt?
Verwendest Du itunes noch zum Synchronisieren? Hast Du dort die Haken, dass Kalender und Adressen mit Outllok synchronisiert werden sollen ENTFERNT?
Die Geschichte mit den doppelten und dreifachen einträgen ist ein Klassiker. Hilfe gibts zB hier