das update auf 2.1 ging bei mir (per software geöffnet) problemlos - sollte bei dir also auch ohne probleme funktionieren, da ja ab werk offen

wenn ich das richtig verstanden hab, dann kannst du 4 oder 5 pc´s (bzw. rechner) mit dem iphone koppeln, also das phone mit dem jeweiligen itunes registrieren.

den speicherort für die mp3´s kannst du angeben.
früher wurden bei mir alle files in den itunes ordner kopiert, was heute (bei mir auf jeden fall) nicht mehr der fall ist - die files bleiben physikalisch auf den z.b. verschiedenen platten

hab mir dann noch ein paar eigene playlisten angelegt und diese mit dem iphone synchronisiert