Ich hab die Nuss geknackt. Ich weiß nicht wie es zusammenhängt, daher der komplette Vorgang:

- Kalender aus Outlook in Excel gesichert

- Kalender in Outlook komplett gelöscht

- iTunes -> Info -> alle Kalender synconisieren -> dabei wurden nur die Termine der letzten zehn Tage vom iPhone nach Outlook übertragen (warum auch immer...), dann

- Kalender aus Excel wieder in Outlook übertragen, Dubletten manuell gelöscht

- iTunes -> Info -> Erweitert -> Informationen auf diesem iPhone ersetzen -> Kalender anhaken (vorher schon x-Mal (!) versucht, hat nie funktioniert ...)

Jetzt ist alles wieder da, getestet indem ich einen Termin auf dem iPhone und einen im Outlook eingetragen habe, sowie einen im Outlook gelöscht.
Wird wieder sauber gesynct und kein Schwein weiß warum.