In itunes selbst gibt es ja die Möglichkeit, sich doppelte Einträge anzeigen zu lassen. Anzeige -> Doppelte Einträge anzeigen. Je nachdem wie viele man davon hat, schmeisst man die dann händisch raus oder suchst sich per google ne Software, die das macht.

Ich würde, bevor ich irgendeine Mediathek irgendwohin umziehe, erst mal alles aufräumen und konsolidieren, falls noch nicht geschehen. Erst dann und nur dann, würde ich über einen Umzug auf Mac oder eine Auslagerung auf eine externe Platte nachdenken.