Ja Markus, in der Listenansicht der jeweiligen Bereiche kannst Du alle Einträge markieren und löschen. Aber sichere auf jeden Fall zuvor die Datei OUTLOOK.PST, damit Du, falls etwas schief läuft, den Stand vor der Synchronisation noch hast und ggf. zurück kopieren kannst.
Die Aufgaben musst Du nicht löschen, das kannst Du ggf. auch später machen. In der iCloud heißen diese ja Erinnerungen. Dort wird ein separater Bereich namens Aufgaben erstellt. Es kann also nicht zu einem Durcheinander in diesem Bereich kommen.