So, die Aufgabenthematik habe ich jetzt mit der guten alten Steinzeitmethode gelöst...:

- Aufgabenordner aus Outlook in Excel gesichert
- Inhalt des Aufgabenordners gelöscht
- Inhalt des iCloud Aufgabenordners gelöscht
- Aufgaben aus Excel-Sicherung in iCloud-Aufgabenordner importiert

Jetzt lässt sich alles synchronisieren (bis auf Notizen, für die hats in Outlook keinen separaten Ordner angelegt warum auch immer).

Allerdings sind die Aufgaben nur noch über die Aufgabenliste einsehbar, nicht mehr im (iCloud)Kalender unter dem jeweiligen Tag.
Der iCloud-Kalender holt sich die Aufgaben also anscheinend über den normalen Kalender, und dort musste ich sie löschen, weil sie nicht synchronisiert werden.