Hmm, war zwar schon oft in Japan aber in Okinawa selbst noch nicht, da die Flugtickets oft sauteuer sind. Manchmal kommst du günstiger von Tokyo nach Hawai'i als nach Naha...
Meine Freundin war aber schon dort und sagt, dass man, um wirklich schöne Strände zu finden, auf die weiter entlegenen Inseln gehen sollte. Das wiederum kostet mehr Geld und noch mehr Zeit... Habe allerdings von dort dann auch schon fantastische Bilder gesehen!
JR Pass ist schon genial, aber mittlerweile muss man schon abwägen, ob es sich noch lohnt. Inlandsflüge werden auch in Japan immer billiger, und man kann auch mal ein günstiges Busticket erwischen. Auf manchen Strecken (z.B. zum Fuji) ist er auch nicht vollständig gültig.

Unterschätze nicht die Zeit, die ihr alleine für Tokyo und Umgebung braucht. Da gibt es so viel zu sehen, eine Woche würde ich dafür einplanen!
Tokyo ist einfach die verrückteste Stadt der Welt, jeder Stadtteil ist anders...