So, bin am Rechner. Hast Du die aktuelle iTunes Version oder etwas veraltetes?

Keine Ahnung, ob es daran liegt, dass ich sowohl iCloud, als auch iTunes Match benutze, aber bei mir werden alle gekauften Apps und Titel angezeigt. Daneben bzw. darunter ist dann jeweils ein kleines Symbol, das entweder 'Geladen' zeigt, d.h. es ist auf dem Rechner oder es ist das Cloud-Symbol zu sehen, dann kann ich es wieder runter laden.

Wenn es bei Dir aus irgendeinem Grund nicht so ist, kannst Du immer noch händisch durch Deine Einkaufsstatistik gehen und die Titel/Apps im Store suchen und "kaufen". iTunes teilt Dir dann mit, dass Du den Titel oder die App schon erworben hast und der Download kostenlos ist.