Ich finde ja die Karibik unschlagbar. Jede der Inseln hat ihre Eigenarten und etwas neues entdeckt man da überall. Eine geile Atmosphäre, die Dir glaube ich sehr gut gefallen könnte .
Wir waren zuletzt im März auf Tobago, und sind dann nach Trinidad weitergereist. Tobago ist genial: wenig Touris, unglaublich viele einsame Strände, friedlich, nette Leute, geiles Feeling. Trinidad ist da anders. Wesentlich mehr Industrie, Slums, Kriminalität... Teils etwas bedrückend, aber auch wahnsinnig spannend. Eine riesige Kakaogenbank, der Asphaltsee... Allerdings würde ich auf Trinidad nicht mehr als 6 Tage verbringen.
Mein Urlaubstipp:
Zuerst nach NYC, da 5 Tage verbringen. Dann weiter nach Trinidad, da 6 Tage. Dann, um sich die finale Entspannung zu besorgen, Tobago für 10 Tage. Mein Urlaub war fast identisch, aber das Timing müsste so perfekt sein. NYC könnte evtl. auch noch 2 Tage mehr gebrauchen - je nachdem wie gut ihr es schon kennt.
Budget könnte etwas eng werden, aber das wird sicherlich nicht das Problem sein . Für die Flüge müsste man wohl schon Economy ca. 5-6k rechnen. Hotel in Manhattan die Nacht wohl auch Minimum 500€, Trinidad lässt sich sicher auch für 200€ die Nacht machen, das Hyatt kostet aber eher an 1k. Tobago wahrscheinlich auch um die 500, je nachdem wie viele Zimmer ihr braucht.

Wenn Du willst, sende ich Dir morgen gern mal ein paar Bilder zu. Suche dann von allem etwas raus. Hotelempfehlungen liefere ich auch gern .