Sind beides sehr schöne Locations, aber:

1. Sizilien ist latent etwas schmuddelig und heruntergekommen - muss man mögen
2. Gibt es auf Sizilien deutlich mehr historische Sehenswürdigkeiten als auf Sylt ;-)
3. Kann ich die Villa Schuler in Taormina nur empfehlen - alleine wegen dem Frühstück auf der Terrasse und den Empfehlungen des Personals für Restaurants!
4. ABER: im September ists auf Sizilien noch ziemlich warm, um nicht zu sagen heiß!

Daher wäre für September mein Favorit ganz klar Sylt, während ab Mitte/Ende Oktober Sizilien/Taormina die erste Wahl wäre.