Klapperhart, dass Du mit so einem Thema hier ankommst. Respekt.

Dann geb' ich halt auch meinen Senf dazu.

1. Ich persönlich käme nicht auf die Idee, eine Frau, die ich bei einem VHS-Kurs kennengelernt habe, im www bei einer dieser wirhamunsallelieb-Plattformen zu suchen und dann vollzuquatschen, ohne dass ich dazu aufgefordert worden wäre. Did somebody say stalker?
Aber das bin nur ich und meine Antipathie gegen diese Einrichtungen ist hinlänglich bekannt.
Ich würde sofort aufhören, sie dort nochmals anzuschreiben, es sei denn, sie schreibt zuerst.

2. Sie hat zwar schon einmal abgesagt und kein Gegenangebot vorlegt, aber whatever: Das nächste Mal wenn Du sie IN PERSON siehst bei Eurem VHS-Kurs, würde ich Sie direkt ansprechen und Fragen, ob Sie Bock auf nen Kaffe, auf ein Bier oder wasweissichdenn hat. Gleich zum Essen gehen und dann am Ende noch für sie mitzahlen ist fürs erste Treffen etwas viel, finde ich. Wenn Sie einwilligt, schlägst Du einen konkreten Ort vor und schlägst einen konkreten Tag und eine konkrete Uhrzeit vor. Sie bestimmen zu lassen ist in diesem Fall doof, finde ich. Zeugt nicht gerade von Selbstbewusstsein.
Hat sie keine Zeit oder Lust und bietet wieder keinen "rain check" an, ist die Sache gelaufen. Leider kein Interesse.

3. Was dieses "Bussi auf die Wange" Zeugs angeht, so hat das alles nicht das Geringste zu sagen. Sie ist nur freundlich.