Du mußt unter Bearbeiten->Einstellungen->Geräte einen Haken bei "Automatische Synchronisierung für iPhones in iPods deaktivieren" setzen.

Dann den iPod an den PC anschließen, die Tracks markieren, die Du von Festplatte auf den Player überspielen willst und unter Datei-> iPod synchronisieren klicken.

Oder Du kaufst Dir einfach einen "richtigen" iPod mit 60GB, dann hast Du Platz für alle Dateien