Outlook ist da seit Generationen "zu dumm", um das darzustellen, was alle anderen Clients können.

Eine E-Mail kann aus prinzipiell beliebig vielen Teilen bestehen, das nennt sich Mime/Multipart (oder so ähnlich).
In der Steinzeit der E-Mail war es festgeschrieben, dass zuerst blanker Text und dann Anhänge kommen müssen und nach Anhängen darf kein Text mehr kommen.
Dieser Standard ist aber längst erweitert worden, so dass man beliebige Anhänge in gemischter Reihenfolge kombinieren kann und diese dann auch so dargestellt werden.
Das ist der Grund, warum es in einer von Apple Mail gesendeten Nachricht möglich ist, Dateianhänge mitten im Text zu platzieren und die auch beim Empfänger dort dargestellt werden. Aber eben nicht bei Outlook. Das beharrt auf veralteten Standards und unterstützt diese Darstellung nicht. Alles was nach dem ersten Attachment kommt, kann kein Text mehr sein und muss demzufolge ebenfalls ein Attachment sein.

Wenn nun also in der weitergeleiteten Nachricht das erste Inhaltselement ein Anhang ist, fällt Outlook vor Schreck tot um ;-)

Prüfe doch mal die folgende Einstellung, vielleicht hilft das:

Bearbeiten -> Anhänge -> "Anhänge immer Windows-kompatibel senden"
…und falls das noch nicht reicht, ggf. noch
Bearbeiten -> Anhänge -> "Anhänge immer am Ende der Mail anfügen" (damit verliert man aber die schöne Positionierung von Anhängen (z.B. Bilder) im Fließtext)