Finde das kommt auch ein wenig auf das Alter an. Mein Chef mit knapp 50 der sonst nur feinere Hemden und Stoffhosen trägt, kam letztens mit NB Sneaker und rolling stones Shirt ins Büro. Man konnte die Midlife Crisis gegen den Wind riechen.

Natürlich sollte jeder tragen was ihm gefällt, aber wenn der Bruch zum bisherigen Stil zu heftig ist kann das schon mal komisch wirken.

Zu deiner Frage: ich trage oft Karo-Hemden (allerdings dann wirklich im Freizeit-Stil, keine Anzughemden!) zu Jeans und NB sneaker.