Millenium Park ist ein Muss. Auch, wenn das Cloud Gate in Filmen immer magischer rüberkommt als es eigentlich ist, wenn dutzende Menschen drum rumstehen.
Navy Pier finde ich jetzt persönlich nicht so spannend. Wenn ihr aber zu viel Zeit habt könnt ihr da natürlich gerne entlang schlendern und eine Speedboottour machen.
Falls für euch interessant: Das Art Institute ist sehr sehenswert.
Ihr solltet definitiv eine Bootstour machen.
Ansonsten einfach etwas durch die Stadt schlendern.
Achja: Lincoln Park Zoo: Kostenloser Eintritt und auch sehenswert.

Shoppen: Die 900 Shops Mall hat viele coole Läden, ist allerdings meistens menschenleer.
Wenn ihr die Michigan Ave hoch und runter lauft gibt es da genug um zu shoppen.
Es ist zumindest ein großer Nike Shop und auf der Ecke Ohio St n riesiger Under Armour Shop vorhanden.

BBQ:
Es gibt einige richtig gute BBQs in Chicago, leider viele davon weit weg vom Loop.
In downtown gibt es z.B. Uncle J's BBQ (ziemlich gut aber weiter außerhalb), Smoke Daddy BBQ (auch außerhalb aber sehr gut, direkt am Loop würde ich Blackwood BBQ empfehlen.

In Chicago auf der Halsted St. ist glaube ich jedes Jahr eine Parade. Da ich mich aber dafür nicht interessiere muss jemand Anders dabei helfen