Ich nutze mittlerweile nur noch Mac OS und auf der Arbeit sind wir erst auf Win7 gegangen. Ich würde auch nicht sofort updaten, ausser du hast ein Backup was man unkompliziert wieder installieren kann.
Bei Vista hat man damals gesehen, das es viele Programme noch nicht dafür gab.

Ansonsten per VM einfach mal installieren und testen.

Beste grüße,
Christopher