Der TE schwint ja sehr vernünftig - und das meine ich keinesfalls negativ - zu sein.

Jemand der sonst keine Anzüge trägt, ist sowohl mit Smoking oder Cut overdressed (wie er ja auch beschrieb) wie auch mit einem teuren Maßanzug von Brioni oder wem auch immer...

... geh einfach zu einem Herrenausstatter und schlüpfe in verschiedene Anzüge und teste wie und ob du dich wohlfühlst.

Ich würde dann den Details besondere Augmerksamkeit schenken (z.B. Lackschuhe - Gürtel - Manschenttenknöpfe - in der Tat auch Uhr) und dadurch das Outfit dem Anlass entsprechend aufwerten.

Ich trage z.B. heute noch die Lackschuhe meiner Hochzeit zum Clubbesuch oder zur Jeans und erfreue mich jedesmal wenn ich daran denke, zu welchem Anlass ich sie damals gekauft habe.

Wünsche eine tolle Hochzeit und eine glückliche Ehe.