In Windows angelegte Musikdateien in Mac OSX bzw. iTunes nicht sichtbar

[eos]

Das ist eine sehr spezielle Konfiguration ... also HFS-Treiber für Windows scheint es zu geben: http://www.paragon-software.com/de/home/hfs-windows/

Aber mir will erstmal kein Grund einfallen, warum Mac OS nicht alle Files auf einer FAT(32) Partition sehen sollte.

Wenn ich das richtig verstehe willst Du ja nur die Mediendateien selbst auf einem zentralen Datenträger haben. D.h. Du hast für Win und Mac getrennte iTunes Libraries und das Häkchen für das kopieren der Dateien bei Aufnahme in die Mediathek nicht gesetzt, oder?

Die Variante mit SuperSync fährt mit der Kirche ums Dorf, da hast Du am Ende die Dateien auf beiden Partitionen ...

Kopiere doch mal die Kritischen Dateien in das Hauptverzeichnis eines FAT32 Datenträgers (USB-Stick oder externe Platte) und schau was passiert.
Im nächsten Schritt würde ich dann mal die ganze Sammlung auf eine externe Platte packen und schauen ob es damit geht.