Ganz ehrlich? Zu einer >20€ Zigarre lieber Rum. Irgendwie finde ich dass sich Rum und Zigarre nicht gegenseitig beeinträchtigen.
Ansonsten zu einfacheren Zigarren z.B. Ardbeg Ten, Lagavulin, Laphroaig 10, das finde ich ganz gut.
Zu kräftigeren Zigarren z.B. Rum Botucal Reserva 12J oder Ron Millonario Solera 15. Zu Behike und Co. mag ich einfacheren Rum mit Coke mittlerweile am Liebsten.

Die aktuellen Macallans (bis auf den Ruby, den hab ich noch nicht probieren dürfen) finde ich furchtbar... Wenn es Sherry sein soll, lieber einen Lasanta zum Anfangen.

Zigarren und Whisky sind beides sehr große Themen, es dauert oft Jahre, bis man sich da richtig eingefunden hat und macht mit jeder Zigarre und jedem Whisky mehr Spaß.

Würde da Du aber kubanische Zigarren bevorzugst eher einen oben genannten Rum dazu versuchen, ich bin mir sicher, das wird Dir gefallen. Whisky würde ich dann mal ohne Zigarre angehen.

Viel Spaß hier und um Deine Eingangsfrage zu beantworten: Whiskey kann ich Dir nichts empfehlen, diese Schreibweise nimmt man normal bei Bourbon In die Richtung geht aber der Glenmorangie Ealanta, 19 Jahre in frischen Eichenfässern, das schmeckt man