Was da vielleicht stören könnte ist die Cloud. Deaktiviere doch mal alle Automatismen in Bezug auf Musik, also Einstellungen, iTunes&AppStore, Musik aus, autom. Downloads aus. Und bei Einstellungen, Musik bitte Alle Musikdateien aus. Dann nochmal syncen...

Alternativ empfehle ich gleich mal Spotify, da ist alle Musik drin und man braucht kein iTunes mehr.