Hatte dieses Phänomen neulich auch, allerdings nicht mit nem pdf sondern nem ganz normalen jpg-Bild. 2 Empfänger haben dann nachgefragt, was winmail.dat is. Bei den anderen Empfängern kams ganz regulär als Bild an.
Hab für mich die Konzigwens daraus gezogen, kein Outlook mehr zu benutzen und den Mailverkehr nur noch übers iPhone abzuwickeln